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氨基三亚甲基膦酸(amino trimethylene phosphonic acid，ATMP)是工业生产中常用的缓蚀阻垢剂[1]，含有三个膦酸基团侧链，具有良好的螯合、低限抑制等作用，可有效阻止水中成垢盐形成水垢[2]。在工业冷却水中投加ATMP能够提高冷却水的浓缩倍数，提高循环水利用率的同时以减少结垢风险。然而，这些经过多次循环的冷却水中含磷污染物会逐渐累积，成为处理难题。ATMP是一种溶解性有机磷(dissolved organic phosphorus，DOP)，在无机磷匮乏的水体环境下，是生物可利用性磷的潜在来源，易造成水体富营养化[3-4]。此外，ATMP还具有强螯合能力，能够再活化重金属，提高重金属在水环境中的浓度与生物可利用性，从而使重金属达到毒害水生生物的浓度，或是通过河岸过滤进入到饮用水中产生风险[5-7]。
ATMP化学结构中含有稳定的C-P键且具备很强的抗生物降解性和抗吸附性，现有化学沉淀法、生化法等去除ATMP普遍存在药剂利用率低、难以去除等问题[7]。目前，含ATMP废水的处理方法主要包括吸附法和高级氧化法。在传统污水处理设施中，活性污泥可以吸附去除80%~90%的ATMP[8]。铁盐、铝盐混凝在特定的工艺条件下可以去除80%以上的ATMP[9]。LIU等[10]制备了La/FeOOH@PAC吸附材料, 对膦酸盐羟基亚乙基二膦酸(1-Hydroxyethylidene-1,1-diphosphonic acid，HEDP)吸附率达到85%以上。FAN等[11]使用高铁酸钾作为氧化剂处理膦酸盐，总磷(total phosphorus，TP)的去除率可达90%。LEI等[8]使用电化学的方法诱导ATMP氧化，以钛钌铱阳极和未涂覆钛阴极作为电极材料，48 h内TP去除率达到85%，其中羟基自由基(·OH)是氧化ATMP的主要活性物种。
过氧化氢(H2O2)常作为产生·OH的前驱体被广泛应用于AOPs中[12]。电化学、紫外光(ultraviolet，UV)、超声波、金属离子等都能活化H2O2[8, 13-14]，从而产生·OH等能够促使ATMP中有机磷氧化降解为无机磷的活性物种。在紫外光活化过氧化氢(UV/H2O2)体系中，H2O2吸收UV辐射能量，破坏O—O键并产生·OH，该体系具有以无污染的紫外光为能源，·OH的产量高且无其它副产物等优点，得到了广泛应用[15-16]。因此，使用UV/H2O2产生·OH活性物种对ATMP进行氧化降解具有可行性，是较为绿色环保的方法。
本研究以工业冷却废水中典型含磷阻垢剂ATMP为目标污染物，采用UV/H2O2体系将有机磷氧化降解。在UV照射下，向溶液中投加过氧化氢(H2O2)，通过UV催化活化H2O2产生活性物种，将有机磷氧化降解为正磷酸盐(orthophosphate，PO43−)和小分子有机物。本研究比较了单独投加H2O2、单独UV和UV/H2O2体系对ATMP氧化降解为PO43−的效果。考察了不同UV/H2O2操作参数(UV波长、初始pH、H2O2浓度、反应温度、共存底物)对UV/H2O2氧化降解有机磷的影响，并研究了体系中ATMP氧化的反应机制，以期为含ATMP废水的处理提供参考。
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主要试剂：氨基三亚甲基膦酸(ATMP，50%)；过氧化氢(H2O2，30%)；叔丁醇(TBA，C4H10O)；无水硫酸钠；超纯水(18.2 MΩ·cm)；浓硫酸(98%，H2SO4)；氢氧化钠(NaOH)。实验中所有使用药品均为分析纯；其中过氧化氢和浓硫酸购自北京市通广精细化工公司；其余试剂购自上海麦克林生化科技有限公司。
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本实验以工业冷却废水中的ATMP为目标污染物，采用UV/H2O2法降解ATMP。ATMP用作工业循环冷却水的缓蚀剂使用时，投加量一般为20~60 mg·L−1[12]。因此选择配置0.1 mmol·L−1 ATMP(其中P浓度为0.3 mmol·L−1)溶液，取500 mL上述溶液至于烧杯中。反应开始前使用0.1 mmol·L−1 H2SO4或NaOH调节溶液初始pH，然后投加设定浓度的H2O2，随后开启紫外灯启动反应。反应期间使用恒温磁力搅拌器将控制温度至设定值并保持恒定，磁力搅拌转速为400 r·min−1。总反应时间为90 min，分别在0、10、20、30、40、50、60、70、80和90 min时从反应器中抽取1 mL样品待测，取出样品后立即加入100 μL硫代硫酸钠(50 mmol·L−1)终止反应。PO43−浓度的测定方法为国标钼酸铵分光光度法。总磷(TP)浓度的测定方法为国标过硫酸钾氧化−钼酸铵分光光度法，分光光度计的工作波长为700 nm。所有实验均重复3次取平均值。
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实验装置如图1所示，主要包括恒温磁力搅拌器(T09−1S，上海司乐仪器有限公司，中国)及不同波长紫外灯(λ=185、254、365 nm，10 W，海洛斯特殊光源，中国)。
其他主要仪器：紫外−可见分光光度计(T−N5000 Plus，上海佑科仪器仪表有限公司，中国)和pH计(PHS−3E，上海仪电科学仪器股份有限公司，中国)。
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首先对比了单独施加UV(λ=185 nm)、单独投加H2O2(5.0 mmol·L−1)和UV/H2O2(λ=185 nm，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1)体系对ATMP氧化降解为PO43−的效果。结果如图2所示，当溶液初始pH为7.0，反应90 min时，单独H2O2和单独UV体系中基本没有PO43−生成，其伪一级反应动力学常数均为0.001 min−1，不能实现高效率的ATMP氧化降解。然而，当UV和H2O2联合使用，反应90 min时，体系中PO43−生成量为0.24 mmol·L−1，约80%的ATMP被氧化降解为PO43−，一级反应动力学常数为0.015 min−1，远大于单独UV或单独H2O2。进一步将反应时间延长至190 min，此时PO43−生成量达到0.3 mmol·L−1，表明ATMP中的有机磷被完全矿化。UV和H2O2联合使用可以实现ATMP的高效氧化降解，这是因为UV可以活化H2O2，从而反应产生·OH等活性物种，大大提高反应氧化降解污染物的效率[17]。
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1)紫外光波长。考察了典型紫外光波长(λ=185、254、365 nm)对ATMP氧化降解为PO43−的影响，结果如图3所示。当溶液中ATMP初始浓度为0.1 mmol·L−1，初始pH为7.0，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1，紫外灯功率均为10 W时，不同紫外波长光源对于PO43−生成量大小比较结果为185 nm >254 nm >365 nm， 185 nm和254 nm能实现ATMP的高效氧化降解，365 nm则几乎不能氧化降解ATMP。这是因为短波UV相较于长波UV具有较高的能量， 185 nm和254 nm的光子能量分别为6.70 eV和4.88 eV[18]，能活化H2O2产生·OH等活性物种，从而实现ATMP的氧化降解。185 nm相较于 254 nm具有更强的PO43−生成效果，可能归因于O2被185 nm的UV照射氧化为O3，O3本身就是常见氧化剂，能够促进反应体系的氧化效率[19]。因此后续实验使用UV 185 nm作为紫外光源。
2) H2O2投加量。考察了不同H2O2投加量对ATMP氧化降解为PO43−的影响，结果如图4所示。当溶液中ATMP初始浓度为0.1 mmol·L−1，初始pH为7.0，紫外光源为UV 185 nm不同H2O2投加量(0.0、0.1、1.0、2.0、5.0、10.0、15.0、20.0和50.0 mmol·L−1)在反应90 min后生成的PO43−最高为0.24 mmol·L−1，此时对应的H2O2投加量为5.0 mmol·L−1。实验结果表明，当H2O2投加量小于5.0 mmol·L−1时，PO43−的生成量随着H2O2投加量的增加而逐渐升高；而当H2O2投加量超过5.0 mmol·L−1时，H2O2投加量继续增加反而使PO43−的生成量下降。此前研究表明H2O2本身对ATMP不存在氧化效果，因此，H2O2投加量增加导致的PO43−的生成量增加是因为H2O2浓度增加强化了体系内·OH等活性物种的生成，而当H2O2过量时，又可以成为·OH的清除剂，过量H2O2与生成的·OH进一步反应生成HO2−，从而降低了PO43−的生成量[15]。因此后续实验选择投加H2O2投加量为5.0 mmol·L−1。
3)溶液初始pH。溶液初始pH对ATMP氧化降解起到重要的影响作用。在紫外灯照射下，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1，使用H2SO4和NaOH调节溶液pH(3.0、5.0、7.0、9.0、11.0)，对UV/H2O2体系氧化降解ATMP的影响如图5(a)所示。初始pH由3.0升高至7.0时，溶液中ATMP的氧化降解效果逐渐上升。这是因为ATMP作为六元弱酸，溶液pH逐步升高的同时其去质子化程度也进一步加深，从而对·OH表现出更高的反应性[1,20]。当初始pH为7.0时，90 min的PO43−生成量最高，对应的ATMP去除率约为80%；此后再增加pH则会抑制PO43−生成，pH为11.0时90 min的PO43−生成量仅为0.10 mmol·L−1，这是因为H2O2在碱性条件下是极易分解成为氧化能力较弱的HO2·[20-21]，进而影响ATMP的氧化降解。反应过程中的pH变化如图5(b)所示。pH在反应的前30 min内明显下降，而在在随后的60 min保持稳定。这是因为在ATMP氧化降解为PO43−的过程中会释放H+[20]。当初始溶液pH为3.0、5.0、7.0、9.0和11.0，反应30 min时，PO43−的生成量分别达到0.09、0.12、0.21、0.15和0.05 mmol·L−1，故此期间溶液pH明显下降；而在反应90 min时，不同初始溶液pH条件下对应的PO43−生成量分别为0.16、0.19、0.24、0.21和0.10 mmol·L−1，较反应前30 min相比PO43−生成量增加不显著，故此期间溶液pH趋于平缓。这与HUO等[22]的研究结果一致，溶液pH中性有利于UV/H2O2体系反应过程中污染物的降解。因此后续实验选择溶液初始pH为7.0。
4)反应温度。考察了在不同反应温度(25~65 ℃)对ATMP氧化降解为PO43−的效果，结果如图6所示。当溶液中ATMP初始浓度为0.1 mmol·L−1，初始pH为7.0，紫外光源为UV 185 nm，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1时，随着反应温度从25 ℃上升到65 ℃，ATMP的氧化降解效率逐步降低。这可能是因为，H2O2容易受热分解，产生H2O和O2，从而降低了其利用率，减少体系中活性物种的生成，最终导致ATMP的氧化降解效率随温度的升高而降低[23]。鉴于提高的反应温度会导致反应效率的降低，因此确定实验均在室温(25±3) ℃下进行。
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在工业循环冷却水中存在着各种与ATMP共存的环境底物，在UV/H2O2过程中，这些底物可能会影响ATMP的氧化降解。因此考察了工业循环冷却水中常见的无机阴离子(SO42−、Cl−、NO3−、CH3COO−)浓度以及腐殖酸(HA)对ATMP氧化降解为PO43−效果的影响。在UV 185 nm照射下，ATMP初始浓度为0.1 mmol·L−1，溶液初始pH为7.0，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1条件下，分别考察了无机阴离子SO42−、Cl−、NO3−、CH3COO−(0.0、0.1、10.0、100.0 mmol·L−1)以及HA(0.00、0.05、0.10、0.50、1.00 mmol·L−1)对反应体系的影响，结果如图7、图8所示。
SO42−和Cl−对PO43−生成量的影响如图7(a)和图7(b)所示。SO42−和Cl−投加量增多时，PO43−生成量也随之提高，PO43−生成量由未投加时的0.24 mmol·L−1分别提升至0.27和0.26 mmol·L−1。原因可能是在UV/H2O2体系中加入SO42−和Cl−，体系中可能会产生·SO4−或是活性氯等多种活性物种，从而对ATMP的氧化降解产生强化效果[24-26]。工业生产中常使用地下水作为冷却水源，其中固有的SO42−和Cl−可以起到强化UV/H2O2氧化降解ATMP的作用。
CH3COO−和NO3−对PO43−生成的影响结果如图7(c)和图7(d)所示。CH3COO−和NO3−投加量增多时，PO43−生成量随之下降，90 min的PO43−生成量由未投加时的0.24 mmol·L−1分别降低至0.05 mmol·L−1和0.16 mmol·L−1。分析原因为，CH3COO−能与H2O2反应，生成过氧乙酸和H2O，降低了UV/H2O2体系中H2O2的浓度，从而抑制了ATMP氧化降解为PO43−的过程。NO3−具有较强的光化学活性，在紫外线范围内具有很强的吸收能力，从而阻止了紫外光的透射[27]。此外，NO3−在紫外光解体系能够产生活泼的NO2·，这些NO2·能与有机分子结合产生硝基副产物，从而可抑制ATMP氧化降解为PO43−的过程[28]。
HA能显著抑制ATMP的氧化降解(图8)，HA投加量为1.0 mmol·L−1时，PO43−生成量由0.24 mmol·L−1降低至了0.06 mmol·L−1。其它浓度的HA也都表现出抑制PO43−生成的效果。这是因为HA能够与ATMP竞争消耗反应体系产生的·OH等活性物种，抑制了PO43−的生成[29]。
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为了探究UV/H2O2体系氧化降解ATMP的氧化机制，采用自由基淬灭实验定性分析体系中主要存在的活性物种，并进一步通过ESR测试进行验证。
叔丁醇(TBA)是常用的·OH淬灭剂[30]。向反应溶液中加入不同浓度的TBA(0.0、1.0、5.0、10.0、50.0 mmol·L−1)，观察其对ATMP氧化降解为PO43−的影响，结果如图9(a)所示。可见，不同浓度的TBA均对ATMP的氧化降解产生了抑制作用，在加入50.0 mmol·L−1的TBA淬灭剂时，90 min对应的PO43−生成量由未加入时的0.24 mmol·L−1降低至0.06 mmol·L−1。这表明UV/H2O2体系中的·OH是促使ATMP氧化降解的主要活性物种。
以DMPO为捕获剂，对体系中产生的含氧自由基进行捕获并进行ESR测试，结果如图9(b)所示。不同浓度的TBA投加量条件下，均仅出现了DMPO−·OH的特征峰信号，这表明体系中主要的活性物种为·OH。因此，在构建的UV/H2O2体系氧化降解ATMP的过程中，·OH是氧化ATMP的主要活性物种。
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1)对比UV、H2O2和UV/H2O2体系对ATMP氧化降解为PO43−的效果，构建的UV/H2O2体系对ATMP具有较好氧化降解效果。
2)室温条件下，在UV 185 nm照射下，H2O2投加量为5.0 mmol·L−1，初始溶液pH为7.0时，反应90 min后，初始浓度为0.1 mmol·L−1的ATMP被氧化为PO43−的生成量可达0.24 mmol·L−1，对应的ATMP去除率为80%。
3)共存底物SO42−和Cl−对ATMP氧化降解存在促进作用；共存底物CH3COO−、NO3−和HA对ATMP氧化降解有显著抑制作用。
4)自由基淬灭和ESR分析证明，构建的UV/H2O2体系中·OH是实现ATMP氧化降解的主要活性物种。
5) ATMP氧化后形成正磷，可将该正磷废水进行pH调节，然后加入钙盐或铁盐等沉淀剂与正磷反应生成沉淀，将磷在废水中去除同时回收磷。以上研究结果可为含ATMP废水的处理提供参考。
UV/H2O2氧化降解废水中氨基三亚甲基膦酸性能及机理
Performance and mechanism of UV/H2O2 synergistic system on oxidation and degradation of amino trimethylene phosphonic acid
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摘要: 本研究构建了以185 nm紫外光(ultraviolet，UV)为光源的UV活化过氧化氢(H2O2)体系(UV/H2O2)，对工业废水中阻垢剂氨基三亚甲基膦酸(amino trimethylene phosphonic acid，ATMP)进行氧化降解。比较了UV、H2O2及UV/H2O2体系对ATMP的氧化降解效果。结果表明，UV/H2O2体系表现出较优的处理效果，ATMP被有效氧化降解为正磷酸盐(orthophosphate，PO43−)。考察了UV波长、溶液初始pH、H2O2浓度、反应温度、共存底物(SO42−、Cl−、NO3−、CH3COO−和腐殖酸(HA))对反应体系氧化ATMP为PO43−效率的影响。结果表明，室温条件下，初始浓度为0.1 mmol·L−1的ATMP(其中P浓度为0.3 mmol·L−1)在UV 185 nm照射下，H2O2 投加量为5.0 mmol·L−1，初始溶液pH为7.0时，反应90 min后，体系PO43−生成量可达0.24 mmol·L−1 ，对应的ATMP去除率为80%。共存底物SO42−、Cl−在较高浓度(>10.0 mmol·L−1)时对AMTP的氧化降解存在促进作用。共存底物NO3−、CH3COO−和HA对ATMP的氧化降解存在抑制作用，且这种抑制作用随其浓度增加而逐步增强。进一步研究了UV/H2O2体系氧化降解ATMP的反应机制。自由基淬灭实验证明，羟基自由基(·OH)是体系中氧化ATMP的主要活性物种，电子自旋共振波谱测试(ESR)分析结果进一步证明了这一点。以上研究结果可为含ATMP废水的处理提供参考。Abstract: In this study, an ultraviolet (UV) activated hydrogen peroxide (H2O2) system (UV/H2O2) with UV 185 nm as the light source was constructed to oxidize and degrade the scale inhibitor of amino trimethyl phosphonic acid (ATMP) in industrial wastewater. The oxidation and degradation of ATMP by UV, H2O2, and UV/H2O2 synergistic system were compared. The results showed that the UV/H2O2 system had a good performance on ATMP treatment and could effectively oxidize it to PO43−. The effects of UV wavelength, initial solution pH value, H2O2 concentration, reaction temperature, and coexisting substrates (SO42−, Cl−, NO3−, CH3COO−, and humic acid (HA)) on the oxidation efficiency of ATMP to PO43− were investigated. The results indicated that when the initial concentration of ATMP was 0.1 mmol·L−1, the dosage of H2O2 was 5.0 mmol·L−1, and the initial solution pH was 7.0, UV/H2O2 synergistic system could lead to the production of 0.24 mmol·L−1 PO43−, as well as 80% ATMP removal at ambient temperature and 90 min reaction. Coexisting substrates of SO42− and Cl− had a promoting effect on the oxidation of AMTP at high concentrations (>10.0 mmol·L−1). Coexisting substrates of NO3−, CH3COO−, and HA had inhibitory effects on the oxidation of ATMP, and this inhibitory effect gradually increased with increasing concentration. Furthermore, the reaction mechanism of UV/H2O2 oxidation of ATMP was studied. The radical quenching experiments proved that hydroxyl radicals (·OH) were the main active species for the oxidation of ATMP in the UV/H2O2 system, which was further confirmed by the analysis results of electron spin resonance (ESR) spectroscopy. The above research results can provide a reference for the treatment of wastewater containing ATMP.
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图 3 不同紫外光波长对PO43−生成量的影响
Figure 3. Effect of different ultraviolet wavelength on the production of PO43−
图 5 初始溶液pH对PO43−生成量的影响
Figure 5. Effect of initial solution pH on the production of PO43−
图 6 不同反应温度对PO43−生成量的影响
Figure 6. Effects of reaction temperature on the production of PO43−
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