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双酚A（bisphenol A，简称BPA），分子式为C15H16O2，由一个丙烷骨架和两个苯环组成，每个苯环上含有一个羟基. BPA难溶于水，21.5℃下在水中的溶解度为1 g·L–1，挥发性较弱，生物降解性差. BPA是制造塑料的前体物质，由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合制得[1]，常用于生产聚碳酸酯塑料、环氧树脂[2] 、阻燃和涂料等产品[3]，是重要的有机合成中间体，同时也是最常用的塑料添加剂之一[4] . BPA在食品和各种消费品中广泛应用，是世界上生产量最大的化学品之一[5]，2016年全球年产量约为800万t[6]，到2022年可达1060万吨[7]. 亚洲是BPA使用量最多的地区[8]，而中国的BPA消耗量约占全球的一半[9]. 由于BPA应用广泛，普遍存在于人们的生活中，其一般通过生活污水、农业径流和工业废水进入环境[10]，同时由于其难生物降解，会持久性存在于环境中[11]，严重威胁人类和动物健康[12-13]. 因此，如何有效的处理BPA废水成为众多研究者的关注重点. BPA废水处理方法通常有三大类：物理法、生物法和化学法[14-15]. 本文综述了上述几种方法在处理BPA过程中的作用机理、优缺点及研究进展，可为进一步推动实际BPA废水的处理提供理论依据.
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BPA能够破坏生物体的激素组成，引起内分泌紊乱[16]，是一种典型的内分泌干扰物（EDCs）[17]. 大量研究表明BPA具有潜在的生物毒性[18-19]，接触BPA会导致糖尿病、癌症、肿瘤、心血管疾病[20]，甚至器官中毒[21]. 实验室动物的研究表明，即使在低剂量下（2 ng·g−1）也会对健康产生不利影响，早期接触BPA会导致荷尔蒙的改变，从而影响免疫系统和身体功能[22]. 对此，欧洲食品安全局（EFSA）审查了BPA暴露和毒性问题，降低了BPA可耐受每日摄入量（TDI），由此前50 μg·kg−1·bw−1·d−1降到4 μg·kg−1·bw−1·d−1[23]，以此引起对BPA的重视.
近年来，随着BPA产品的广泛使用，其在各流域水体、土壤、沉积物、空气、城市垃圾、饮用水和食品中均已被检出[24-27] ，最终通过各种途径进入环境水体. 表1列出了我国不同地区环境水体中BPA的浓度数据，可以看出BPA检出率较高，已成为我国环境水体中不可忽视的污染物. 此外，BPA在地下水和沉积物中可稳定保持达70 d， 现已成为环境中能检测到的最微量污染物之一[28-29] . 面对当前我国对水生态安全和水质量健康方面的需求，急需开发高效经济的BPA废水处理方法.
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吸附法是深度处理BPA废水的重要方法之一[38]，该方法通过吸附材料把BPA富集，再利用其他方法将BPA回收. 常用的吸附材料有活性炭、高分子材料（树脂）、硅质材料（黏土、沸石）、矿化垃圾、生物材料（农业固废）等[39].
活性炭因较大的比表面积和孔容，对BPA具有较好的吸附能力[40]. Norah等[41]利用废烟蒂，通过水热炭化工艺制备了氮掺杂碳气凝胶（NDC）用于吸附BPA. 实验表明，BPA在NDC上的吸附符合拟二级动力学模型和Langmuir等温吸附模型；热力学结果表明该吸附过程是自发吸热的. NDC可再生，经7次再生循环后NDC对BPA去除率保持在92.47%. Sun等[42]采用直接热解法合成氮掺杂碳（PDA-C）来吸附水中BPA，实验表明制备的PDA-C可以快速吸附BPA（t < 5 min），且具有高吸附量（ qm = 1351 mg·g–1），吸附效率稳定. 吸附机理表明，sp2 C和杂原子N的存在改善了PDA-C对π-π电子给体-受体的吸附作用及与BPA之间的疏水效应，是优越去除性能的主要源头. Hugo等[43]通过水热炭化松果壳合成活化氢炭，用于BPA吸附去除，实验表明在pH为7.0时吸附容量最大达708 mg·g–1，吸附主要通过单层形成，是一个吸热自发过程.
吸附法具有安全、操作方便、流程简单等优点，即使在复杂水环境中也能保持高效性能[44]，但无法用于修复流域/区域污染，另外因污染物没有被彻底降解，吸附后的材料存在二次污染风险.
在这种情况下，将吸附技术与其他技术，如光催化氧化，联用将是较好的补强方式[45]. Zhou等[46]采用化学法制备了分子印迹的硫掺杂二氧化钛光催化剂（MICST），并通过选择性光降解的方法去除BPA，实验表明，MICST对BPA有较高的吸附能力（Qmax = 191 mg·g–1），BPA在MICST上是单层吸附，且符合Langmuir等温模型，BPA的光催化与吸附具有协同作用.
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膜技术以其占地面积小、操作简单、分离性好[47]、能耗低且在处理过程中不产生代谢产物而广受关注[48-49]. 膜技术去除BPA的重要原理是尺寸排斥和静电排斥[50]，根据膜滤径大小可分为微滤、超滤、纳滤、反渗透、深吸、电渗析和渗透蒸发等. 其中，纳滤和反渗透[51]在废水处理中应用较广，对BPA有较高的截留率.
Azizul等[52]采用静电纺丝法制备的PVDF-PVP-MnO2纳米复合膜用于去除BPA，纳米纤维直径为105.01 nm，拉伸强度为2.93 MPa，表面接触角为102.10°，孔隙率为97.88%. 实验表明PVDF-PVP-MnO2纳米复合膜对BPA去除效率较好，且可重复使用，适用于饮用水中低浓度BPA去除. Hou等[53]采用改性双极射流静电纺丝技术制备了新型双功能纳米纤维膜（APAN/CS/PVA-NM），用于过滤水中BPA. 其对BPA的去除主要是通过分子间力和氢键作用，BPA的过滤突破曲线符合Thomas模型. 实验表明，经过10次循环，APAN/CS/PVA-NM对BPA仍能保持较高的去除率. Simin等[54]采用相转化法合成了聚砜/氧化石墨烯纳米复合膜（PSF/GO，图1为横截面FESEM图像），其中GO含量为0.4%的PSF/GO膜对PBA去除效率最佳，对7.5 mg·L–1BPA的去除率可达93%，相应输入压力、操作时间、BPA初始浓度和pH分别为102 kPa、10.6 min和5.5. 与单一PSF膜相比，PSF/GO膜在孔隙率、zeta电位和纯水通量方面表现出更好的特性.
高操作压力、低渗透性及膜污染是当前膜分离技术在水处理过程中尚存的问题[55]. 目前研究者多将膜技术与其他技术联用来改善膜处理中的技术难题，如将膜技术和光催化技术联合，可提高污染物去除效率，减轻膜污染，延长膜的使用寿命. Wang等[56]通过相转化法制备光催化Fe掺杂TiO2/PSF复合超滤膜，并采用水热法合成光催化剂. 实验表明，合成催化剂的最佳条件是Fe/TiO2掺杂比例为1:200，反应温度为160℃，反应时间为12 h，制备的Fe-TiO2质量比为0.20的复合膜在180 min内对BPA的去除率达到90.78%，光催化剂的加入使复合膜具有可见光光催化和超滤的双重特性. 反应机理如下：由于PSF的静电吸附，BPA分子迅速聚集在膜表面和孔内，复合膜内的Fe-TiO2颗粒在可见光照射产生光电子（e−）和空穴（h+），分别与O2和H2O反应生成自由基，这些强氧化性自由基可将BPA分解为小分子、CO2和H2O.
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微生物法是利用微生物对外来污染物进行生物转化/吸收以实现污染物去除的一种高效[57]和环境友好的方法[58-60]. BPA进入环境后可被微生物利用并将其从环境中去除[61-62]. Hou等[63]分离出一种具有BPA降解能力的奇异变形杆菌SQ-2. 实验表明，SQ-2在98 h内可降解77.72%的BPA，且在河水中表现出与在最小盐介质中相同的降解性能. Sarma等[64]研究了3种细菌菌株（HAWD1，HAWD2和HAWD3）和直接从河流沉积物中分离的细菌联合体（BCC1）对BPA的生物降解作用. 研究表明，BCC1对BPA的去除率最快，72 h内可将BPA完全转化为代谢物. 在实验条件下，所有的生物降解都遵循零阶反应. Gloria等[65]测试了5种潜在的益生菌，即乳酸乳球菌、枯草芽孢杆菌、植物乳杆菌、粪肠球菌和酿酒酵母对BPA的毒性耐受性及其去除BPA的能力. 实验表明，BPA毒性在所有微生物身上都很明显，五种研究菌株显示出相当高的BPA去除效率，其中枯草芽孢杆菌对BPA的去除率最高，为51.9%. 细菌和酵母对BPA的去除可能是通过静电力或化学亲和力或生物降解在细菌表面吸附的结果.
生物法操作周期较长、对高浓度样品的处理效果较差、生物降解后雌激素活性增加等限制了绿色生物方法的应用. 将化学法（作为前处理或后处理）与生物法联合使用可达到比单个方法更好的处理效果. Wu等[66]制备了一种新型的光子-酶级联催化体系HRP-CN/Cu3（PO4）2杂化纳米花，对BPA进行无害化处理. 实验表明，HRP-CN/Cu3（PO4）2不仅表现出良好的固定化酶的酶学性质，而且具有更好的耐酸、耐碱和耐高温性能. HRP-CN/Cu3（PO4）2在60 min内对BPA的去除率可达72.98%，催化过程既不会产生不必要的有害环境的物质，又能充分利用太阳能.
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臭氧氧化法利用催化材料表面的活性位点加速臭氧分解形成O·和OH·[67]，将水中有机物转化为无毒小分子物质，因其氧化能力强（pH=7时氧化电位为2.07V）[68]、无二次污染[69]、效率高而成为高效降解BPA的方法之一[70]. Mu等[71]构建了三维（3D）氧化铈（CeOx）/SBA-16纳米复合材料，该催化剂可提高臭氧利用效率，同时促进主要活性氧物种·OH的形成. CeOx/SBA-16/O3在90 min内可矿化60.9%的BPA. 缪倩倩等[72]利用Cu（NO3）2·3H2O对螯合树脂D851沉淀改性，改性后的树脂可去除水体中86.71%的BPA（初始浓度为10 mg·L–1），且重复使用5次后稳定性依然良好. Li等[73]采用微波辅助法制备了双金属共掺杂的生物炭复合材料 （CoFe2O4@BC），在室温下8 min内可催化降解95.8%的BPA （100 mg·L–1）.
但臭氧氧化也存在传质效率差、臭氧利用率低[74]、催化剂制备复杂、成本高[75]等问题. 在这种情况下，将臭氧氧化与吸附法联合使用或有更好的效果. Zhang等[76]制备了Fe3O4-MnO2磁性复合材料，并将其作为催化剂用于BPA在水溶液中的催化臭氧化. 实验表明，Fe3O4-MnO2磁性复合材料对BPA降解具有较高的催化活性、稳定性和可循环利用性. 在最佳实验条件下，BPA在Fe3O4-MnO2/O3工艺中的去除效率达到97.0%. 机理如下：Fe3O4-MnO2表面吸附的H2O分解成OH−和H+，形成表面羟基（等式（1））. 水性臭氧吸附在Fe3O4-MnO2表面，并与表面羟基相互作用生成HO˙，进而氧化污染物. 此外，O3分子与M-O2˙ ̄反应产生一个HO3˙自由基，HO3˙自由基可以释放到溶液中，并迅速还原生成HO˙（等式（2—4））.
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光催化氧化法利用可再生的太阳能或人工光源激活光催化剂产生强氧化性自由基（如·OH），将有机物矿化为CO2和H2O. 该技术无需外加化学物质[77]，能耗较低，是一种绿色[78]、经济[79]的有机污染物去除技术[80]. 与传统处理方法不同，光催化氧化法较适用于低浓度污染物去除[81]. 吴瞳等[82]利用甲醇辅助溶剂热方法制备了新型氮化碳同质结光催化剂（x% MeCN-CN ,其中x为甲醇预处理尿素产物与尿素的质量百分比），其中30% MeCN-CN具有最佳光催化性能，4 h内对BPA去除率可达98.9%，经过5次光催化循环使用后，依旧具有良好光催化活性. Chukwuka等[83]以邻苯二甲酸锰为原料，采用水热釜法合成了ZnWO4MnPc，其在365 nm紫外照射下对BPA去除率达60%. 在H2O2浓度为5 mmol·L−1的条件下，辐照4 h后去除率可达80%左右. 在相同浓度的H2O2存在下，在450 nm可见光照射30 min后，去除率几乎达到100%. Hunge等[84]采用水基沉淀法合成了TiO2@ND复合光催化剂，其在中性和酸性条件均可降解BPA. 在紫外照射下，8 mg TiO2@ND复合材料在pH为5.1时可实现BPA的完全降解. TiO2@ND优异的光催化活性归因于其对光的强吸收和其内部有效的光生载流子分离.
然而，目前的光催化氧化处理工艺由于量子产率低、光生活性氧（ROS）利用率低、高压过滤回收悬浮光催化剂的能量要求高等原因，存在能量效率低的问题[85]. 在这种情况下，联合生物酶处理或能解决这些问题. Zhang等[86]将辣根过氧化物酶（HRP）固定在介孔石墨氮化碳（MCN）表面，制备了光催化剂酶异质结（PEH）用于去除BPA. 实验表明，MCN/HRP PEH在50 min内对BPA的去除率可达85.7%，具有较高的降解活性和循环稳定性. MCN/HRP PEH降解性能的提高主要是由于载流子可见光捕获能力和分离效率的提高，以及光酶协同催化作用，在MCN/HRP样品上，BPA分子在降解反应过程中可能的中间体和途径如图2所示.
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电催化氧化法可通过阳极直接氧化实现BPA去除[87-88]，改法因无需额外添加氧化剂，且操作简便、效率高、产毒性低[89]、化学稳定性高[90]等特点，被认为是一种很有前途[91]的有机污染物降解技术[92]. 阳极材料是电催化氧化方法的关键，决定了电极对有机污染物的去除效率. 符远航等[93]采用电沉积-热分解法制备了负载多壁碳纳米管（MWCNTs）的多孔Ti/SnO2-Sb-Ni电极，该电极可在60 min内去除99.76%的BPA（50 mg·L–1）. Mohammad等[94]采用阳极沉积法制备了石墨/β-PbO2阳极，在三维电化学反应器（3DER）中研究了石墨/β-PbO2阳极和颗粒活性炭（GAC）颗粒电极在降解BPA时的电催化协同作用. 实验表明，石墨/β-PbO2阳极和GAC颗粒电极的3DER氧化体系可以高效、低能耗地降解和矿化BPA. 在最佳条件下，优化后的3DER体系对BPA的去除率可达98.8%. Chen等[95]通过一步水热法制备了稀土Er掺杂CdWO4纳米材料 （Er-CdWO4），用来去除BPA. 实验表明，质量分数为0.5 % Er-CdWO4是测试样品中最好的电催化剂，有效克服了电子转移性能受限和对BPA催化活性弱的缺陷，表现出最快的电子转移性能和最强的BPA电催化能力.
尽管如此，当前的阳极大多为平板电极，针对浓度不高、扩散性较差的有机污染物降解效率和能耗受传质限制以及电极极化的问题，可联合膜技术将污染物吸附后再进行电催化氧化. Zhao等[96]通过简单的真空过滤-电吸附-水热工艺，设计并制备了Bi-SnO2包覆的三维多孔碳纳米管电催化膜（Bi-SnO2/CNTM）来去除BPA. 实验表明，Bi-SnO2/CNTM具有良好的电催化活性和稳定性，比纯CNTM具有更好的BPA去除性能，Bi-SnO2/CNTM在30 mg·L–1BPA溶液中连续处理6 h，BPA去除率可达65.9%，图3为电催化降解BPA的机理，包括4个步骤：有机分子向膜表面的传质、物理吸附、电催化降解反应和降解产物的脱附. 由图3可见，电催化降解机制可归因于两个过程，一方面，吸附在膜表面的BPA分子通过高浓度的孔直接被氧化. 另一方面，BPA分子通过产生大量的活性自由基间接氧化.
电催化与膜技术联合使用，通过改变絮状物颗粒与膜表面之间的附着力来减少膜污染和水中污染物的浓度. 基于膜的水处理系统中的天然有机物和抗生素会引起严重的膜污染，导致滤饼或凝胶层的形成以及孔隙堵塞等问题，从而降低过滤和纯化效率. 可将电催化氧化技术用作预处理，把大分子有机物转化为小的中等有机分子并聚集无机离子，催化剂可被膜收集，从而达到去除膜污染和净化废水的目的. 目前电催化氧化与膜技术联合使用存在催化剂负载困难、颗粒难以控制、催化剂容易流失等问题，如何解决这些问题是决定电催化氧化与膜技术联合使用未来发展的关键.
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过硫酸盐氧化法通常采用光热刺激或过渡金属活化过硫酸盐产生氧化性强的硫酸根自由基（SO4·−）[97]以矿化降解有机分子的技术[98]，因反应条件温和、反应速度快[99]、选择性高而受到广泛关注. 常见的过硫酸盐有过一硫酸盐（PMS）和过二硫酸盐（PDS），其中，PMS具有较高的氧化还原电位，可被催化剂活化生成SO4·−和OH·[100-102]. Chen等[103]通过驱动双前驱体咪唑酸沸石骨架（ZIF-67）和羊角草构建了碳包覆Co3O4和生物炭（BC）的复合材料（Co3O4/C-BC）. Co3O4/C-BC内部丰富的多孔结构有利于PMS的扩散和传质，在30 min内可100%去除20 mg·L–1的BPA. 机理研究表明BPA和PMS分子可以吸附在Co3O4/C-BC表面，PMS被Co3O4活性位点迅速激活，随后吸附的BPA分子与相邻的自由基发生反应然后形成中间体，最后被矿化为CO2和H2O. 刘畅等[104]采用水热法合成具有高催化活性的CuMnFe三元金属氢氧化物（LDHs）来去除BPA. 实验表明，在Cu与Mn摩尔比为1:1时，Cu/Mn-Fe LDHs具有良好的稳定性和重复利用性，在太阳光/1:1CMF/PMS反应体系中，在PMS最佳浓度为0.4 mmol·L−1和催化剂最佳投加量为0.6 g·L–1时，BPA的去除率在15 min内达到93.5%，该降解反应的过程符合一级反应动力学. Hu等[105]采用水热耦合热解法制备表面含丰富氧官能团的碳催化剂，通过激活PMS降解BPA. 实验表明，水热处理使氧元素含量增加，尤其是酮基含量增加，有利于PMS催化氧化降解有机污染物. 在最佳反应条件下，20 min内BPA的去除率为100%，HT190-SC600/PMS系统上BPA可能降解途径如图4所示.
过渡金属已被公认为活化过硫酸盐的高效催化剂，一些金属如Cu，Mn，Co，Fe和Mo表现出很高的催化活性[106]，但在实际应用中工作pH值范围窄，金属离子易溶出造成二次污染，且粉末催化剂需要后处理，不易回收再利用. 膜技术可有效解决上述问题. Liu等[107]采用共沉淀和微波处理法成功合成了具有优异催化性能的CuO@CuS/PVDF膜活化过硫酸盐（PS）降解四环素. 实验表明，CuO@CuS具有优异的活化活化性能，可活化过硫酸盐产生羟基自由基（·OH）、硫酸根自由基（SO4·−）和单线态氧（1O2），CuO@CuS/PVDF-PS体系可在60 min内去除83.4%的四环素，且CuO@CuS/PVDF膜具有良好的稳定性和可重复使用性.
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在外加电场的作用下，介质放电产生包括电子、各种离子、原子和自由基在内的混合体，等离子体技术就是利用这些混合体，使污染物在短时间内发生分解，以达到降解污染物的目的. 等离子体技术是一种绿色高效[108]、无需额外添加氧化剂[109]和催化剂的有机污染物降解技术[110]，有脉冲放电等离子体（PDP）和介质阻挡放电（DBD）的两种模式. 等离子体技术具有操作方便、氧化效率高等优点[111]，但也存在能量利用率低的问题[112]，限制了其商业应用[113]. Yang等[114]采用介质阻挡放电（DBD）低温等离子体技术用于BPA去除. 实验表明，DBD体系产生的·OH是BPA降解的主要活性氧，当pH为6.0时，在30 min内可100%去除50 mg·L–1的BPA（初始浓度）.
等离子体也可作为协同技术与光催化联合使用，Jiang等[115]采用水热法制备一系列石墨烯-CdS（rGO（x）/CdS）纳米复合材料，并将其引入脉冲气液混合放电（PHD）体系中，用于BPA的降解. 实验表明，PHD等离子体与rGO（x）/CdS纳米复合材料的结合对BPA的降解有明显的协同增强作用，rGO（5）/CdS等离子体辅助催化降解60 min后，最高去除率为87.58%. rGO对CdS具有良好的保护作用，减少了rGO（5）/CdS纳米复合材料的光腐蚀，提高了稳定性，图5为rGO（5）/CdS纳米复合材料等离子体辅助催化过程中BPA降解的反应机理. 由图5可见，rGO（5）/CdS纳米复合材料很容易被激活并导致光生电子和空穴分离，光生电子迅速转移到rGO表面，与吸附的O2和O3反应，反应产物能有效攻击BPA的苯环，通过破环反应使其分解，最终矿化为CO2和H2O.
等离子体降解操作方便，效果好，但在实验过程中发现，等离子体降解过程中会产生臭氧等副产物，且能量效率并不高. 近年来，等离子体降解法和催化剂的联合技术被认为是最具有发展前景的技术之一，颇受研究者的关注. 在等离子体反应体系中加入适当的催化剂，利用等离子体可在常温常压下进行反应以及催化剂具有高选择性的特点，将两者的优势结合起来，使反应更加具有选择性，可有效地抑制副产物的产生，提高选择性. Wang等[116]采用介质阻挡放电等离子体（DBDP）技术和纳米WO3催化技术，研究在DBDP/WO3协同体系中对BPA的降解. 实验表明，WO3的最佳添加量为175 mg·L–1，中性溶液条件和氧气鼓泡有利于BPA在反应体系中的降解. 在DBDP/WO3体系中，0.5 L·min–1O2为载气，反应30 min后BPA的去除率可达100%，所制备的WO3经过四次循环使用后仍具有良好的稳定性. 闫欣等[117]建立了介质阻挡放电等离子体（DBDP）和纳米氧化锌（ZnO）相协同的难降解有机物降解体系，以BPA作为目标污染物. 实验表明，DBDP和ZnO的结合对BPA的降解有协同作用，在最佳实验条件下，DBDP/ZnO协同体系反应40 min后，BPA的去除率为85.4%，不同催化剂浓度下BPA的降解如图6所示.
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面对复杂多样的废水环境，单一处理技术的处理效果已不能满足实际要求. 如物理法处理速度快，但二次污染风险大；生物法经济性高，但抗干扰弱，处理周期长；化学法降解效果显著，但成本高. 鉴于此，建议通过多种技术联合使用来处理BPA废水.
1） 吸附法和光催化降解联合. 通过吸附材料富集污染物，再利用光催化降解污染物. 吸附富集可提高催化剂表面污染物浓度，强化光催化降解效率，而污染物的降解又可解决单一吸附法存在二次污染风险的问题.
2） 高级氧化和生物法联合. 将高级氧化技术作为预处理，提高废水的可生化性，再利用微生物降解污染物. 高级氧化反应提供的羟基自由基可将有机物转化为可生物降解的中间产物，为微生物代谢提供适宜的底物，而生物法又可降低单一氧化法成本高的问题.
3） 电催化降解与膜技术联合. 通过膜技术分离富集污染物，再利用电催化降解污染物. 膜分离不仅可以提高污染物浓度，而且膜可以收集催化剂，解决催化剂后分离的问题，而催化剂又可以减轻膜污染，达到循环使用的目的.
不过技术的联合应用，也要提前分析不同技术的适用性，探究联合技术对污染物去除转化的协同机理. 除此之外，还要关注联合技术处理污染物过程中的毒性变化，建议使用QSAR模型预测污染物毒性，提前预测反应过程中的风险.
典型内分泌干扰物双酚A废水处理研究进展
Progress in the treatment technologies toward endocrine disrupter bisphenol A
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摘要: 双酚A是一种典型的内分泌干扰物，环境暴露量逐渐升高；其分子结构稳定，不易降解，且具有一定的毒性，对生态环境安全和哺乳动物健康造成威胁，因此发展高效、绿色且经济的双酚A处理技术已成为一个研究重点. 本文简单介绍了环境中双酚A的来源与危害，综述了近期国内外处理双酚A废水的技术方法，着重论述了吸附法、膜技术、生物法、臭氧氧化法、光催化氧化法、电催化氧化法及过硫酸盐氧化法、等离子体降解法在双酚A废水处理方面的反应机制和技术优缺点，分析了相关技术目前所取得的研究进展. 总体而言，目前这些单一的处理技术在矿化效率、催化剂合成、二次污染控制和处理成本等问题上难以兼顾，因此我们建议可采用多种技术联合实施的处理方案，以满足不同应用场景下对含双酚A废水的高效、安全降解.Abstract: Bisphenol A (BPA), a typical endocrine disruptor chemical, features the high environmental exposure, the strong persistence to natural degradation and the large health risk to the human and mammals. How to remove BPA from water in an efficient and economical way has, therefore, been receiving increasing research interests. This paper briefly introduces the harmfulness and origin of BPA, and then summarizes the recent progress achieved in the development of the technologies for treatment of BPA-contaminated wastewater, including adsorption, membrane filtration, biological, photo-/electrocatalytic oxidation, persulfate-mediated oxidation and plasma-triggered degradation. Specifically, the removal mechanism as well as the merits/demerits of each technology are discussed. Finally, we propose a joint implementation of the above technologies for practical application, considering that the performance of the single technology is unsatisfied in the aspect of mineralization efficiency, catalyst synthesis, secondary pollution control or treatment cost.
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Key words:
- bisphenol A /
- endocrine disruptors /
- wastewater treatment /
- catalysts
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有机废水具有色度高、毒性强和难处理等特点，可导致严重的环境污染问题[1-4]。在有机废水的处理技术中，高级氧化技术(AOPs)能够产生强氧化性羟基自由基∙OH(E0=2.80 V vs. SHE) [5]，可有效降解和矿化各种有机污染物，因而备受青睐[6]。其中，电芬顿技术凭借其环境清洁、避免H2O2药剂投加以及易于实现自动化控制等优点，在AOPs中脱颖而出，被广泛研究[7-8]。
电芬顿过程主要包含2个阶段：H2O2的产生和活化阶段[8]。H2O2的产生主要利用O2的2电子还原反应[9](式(1))；而H2O2活化则是依靠Fe2+、Fe2O3等芬顿/类芬顿催化剂，激发生成∙OH [7,10](式(2)~式(3))。在均相芬顿系统中添加适量的Fe2+离子时，由于Fe2+激发H2O2速率远大于H2O2产生速率，使得氧还原反应是电芬顿过程的限速步骤[6]。因此，提高O2的2电子还原产H2O2性能成为电芬顿降解有机污染物的关键。
O2+2H++2e−⟶H2O2 (1) H2O2+Fe2+⟶⋅OH+Fe3++OH− (2) H2O2+Fe(Ⅱ)⟶⋅OH+Fe(Ⅲ)+OH− (3) 在电芬顿系统中，产H2O2电极普遍用碳材料制备而成，包括炭黑、活性炭、碳纳米管和石墨烯等，这些碳材料具有成本低、导电性好和催化活性高等优点，被广泛用作氧还原反应中的催化剂[11-12]。在2电子氧还原过程中，阴极氧还原性能受限于常温常压下水中极低的饱和溶解氧(DO)浓度(8.1~8.5 mg·L−1)[13]和缓慢的氧气传质过程(2.70×10−5 m·s−1) [14]。为此，除了常规曝气外，单一浸润性阴极[11,15-16]亦被广泛研究，借助气/液/固三相界面，极大地改善了氧气传质过程，提高了电极产H2O2性能。其中，疏水性阴极普遍由碳材料和粘结剂聚四氟乙烯(PTFE)制得，当粘结剂更换成聚偏氟乙烯(PVDF)和N, N−二甲基乙酰胺(DMA)混合物时可制得亲水性阴极。
以三相界面为基础，本课题组制备了非对称湿润性的半亲半疏阴极[17]，有效解决了氧气的传质限制，同时也极大地提高了氧气利用率(37.4%)，远高于传统曝气式产H2O2系统(<1%)[11, 18]。而在曝气式电芬顿工艺降解有机污染物过程中，仍然存在着氧气传质限制和低效利用的问题[19]，因此，我们尝试将半亲半疏阴极引入电芬顿系统，并探究该系统对有机污染物的去除效果。本研究分别制备了亲水阴极、疏水阴极和半亲半疏阴极，用于均相电芬顿系统中降解有机污染物。首先对3种电极分别进行了结构表征和电化学性能测试，进而探究了阴极浸润性对目标污染物罗丹明B去除效果的影响，并考察了阴极电势和曝气速率对半亲半疏阴极去除罗丹明B性能的影响。
1. 材料与方法
1.1 实验材料与仪器
实验材料：无水硫酸钠购于北京化工厂，N, N-二甲基乙酰胺(DMA)、罗丹明B和草酸钛钾均购于国药集团化学试剂有限公司，以上试剂均为分析级纯。炭黑(>99.9%)购于Alfa Aesar Corporation，聚四氟乙烯(PTFE)溶液(质量分数为60%)购于Sigma-Aldrich Corporation，聚偏氟乙烯(PVDF)(相对分子质量为275 000) 购于Sigma-Aldrich Corporation，石墨毡(3 mm厚)购于安徽天富环保科技材料有限公司。
实验仪器：马弗炉(SX-G07103，天津中环电炉股份有限公司)，扫描电子显微镜(JSM7001，电子株式会社，日本)，总有机碳分析仪(TOC-L，岛津，日本)，紫外可见光分光光度计(UV-6850，Jenway，英国)，溶解氧测定仪(NEOFOX-GT，海洋光学公司，美国)，接触角测试仪(OCA20，dataphysics，德国)，电化学工作站(VMP3，Biologic，法国)。
1.2 阴极材料的制备
1)半亲半疏阴极的制备由2部分组成，分别为三维石墨毡基底的疏水化处理和亲水性催化剂层的涂覆。三维石墨毡基底的疏水化处理方法：先将亲水性的原始石墨毡(3 cm×3 cm)浸渍在6% PTFE溶液中，然后放入350 ℃的马弗炉中进行热处理(升温速率10 ℃·min−1，维持10 min)，最后在炉中冷却至室温，得到疏水性的石墨毡。亲水性催化剂层的涂覆方法：炭黑在600°C下煅烧得到氧化炭黑。称取100 mg氧化炭黑，加入1.25 mL 8% PVDF/DMA溶液均匀混合，再均匀涂布在疏水石墨毡的一侧。将涂有催化剂的一面在水中浸泡30 min来除去DMA溶剂。然后取出电极，自然晾干过夜，即得到半亲半疏阴极。
2)亲水阴极的制备步骤。称取100 mg氧化炭黑，加入1.25 mL 8% PVDF/DMA溶液均匀混合，再均匀涂覆在原始石墨毡(3 cm×3 cm)的一面。将涂有催化剂的一面在水中浸泡30 min。取出，自然晾干过夜，即可得到亲水阴极。
3)疏水阴极的制备步骤。第一步与半亲半疏阴极制备方法相同，是三维石墨毡基底的疏水化处理。第二步是疏水性催化剂层的涂覆与疏水化处理：称取100 mg氧化炭黑，加入1.25 mL 8% PTFE溶液均匀混合，再均匀地涂覆在疏水石墨毡的一面；然后将其放入350 ℃的马弗炉中热处理(升温速率为10 ℃·min−1，维持10 min)，最后在炉中冷却至室温，即可得到疏水阴极。
1.3 阴极材料的分析与表征
利用扫描电子显微镜(SEM)和接触角测试仪分别对阴极样品微观形貌和液体接触角进行测试。在三电极电化学测试装置中，利用线性扫描伏安法(LSV)和双电层电容(EDLC)来表征阴极的电化学性能。电解质为200 mL 的0.1 mol·L−1 Na2SO4中性溶液，不同浸润性阴极作为工作电极，铂(Pt)电极作为对电极，Ag/AgCl电极作为参比电极。阴极水平放置在Pt电极下方，催化剂层朝向Pt电极，电极间距约为2.0 cm。从阴极底部纯氧曝气，曝气速率为6 mL·min−1，搅拌转速为300 r·min−1。
1.4 罗丹明B降解实验
罗丹明B去除性能测试均在含有0.1 mol·L−1 Na2SO4、1 mmol·L−1 FeSO4和10 mg·L−1罗丹明B的200 mL溶液中进行，初始pH为7.05。其他参数与上面电化学性能测试参数相同，实验装置如图1所示。利用草酸钛钾法测定H2O2的浓度，使用紫外可见分光光度计在400 nm处进行测定；根据554 nm处的吸光度计算罗丹明B浓度。
2. 结果与讨论
2.1 半亲半疏阴极的结构表征
利用SEM对原始和疏水化处理后的石墨毡进行了表征。如图2(a)所示，原始石墨毡由众多的细小碳纤维交互错杂组成，在碳纤维之间存在着大量空间，石墨毡一旦浸入水中，亲水性使得其内部的碳纤维之间充满液体，因而不利于气体的存储。石墨毡经过疏水化处理后，如图2(b)所示，碳纤维表面被疏水的PTFE薄膜包裹，可阻止水体的浸入，同时三维空间依然充足，有利于O2储存和运输。以上结果表明，疏水性的石墨毡基底被成功制备。
图 2 原始石墨毡和疏水化处理后的石墨毡的SEM表征结果Figure 2. SEM images of graphite felt before and after hydrophobic treatment由表1中接触角测试结果可见，原始石墨毡和疏水化处理后石墨毡的接触角分别为76.3°和116.4°，表明原始石墨毡是亲水性的，经过处理后变成疏水性石墨毡。而半亲半疏阴极中催化剂层的接触角为72.7°，具有较好的亲水性，有利于氧还原活性位点的充分暴露。此外，亲水催化剂层与电解质溶液充分接触，有利于电还原过程中离子的传递[20]。
表 1 不同浸润性阴极的液体接触角Table 1. Liquid contact angle of different wettability cathodes阴极名称 阴极组成 液体接触角/(°) 半亲半疏阴极 疏水气体储存层 116.4 亲水催化剂层 72.7 亲水阴极 原始石墨毡基底 76.3 亲水催化剂层 81.4 疏水阴极 疏水气体储存层 118.2 疏水催化剂层 136.7 | Show Table
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2.2 阴极的电化学表征
为了比较亲水阴极、疏水阴极和半亲半疏阴极的氧还原活性，进行了线性伏安法扫描测试。由图3可以看出，亲水阴极和半亲半疏阴极的起峰电位均为−0.15 V，远大于疏水阴极的−0.25 V。亲水阴极和半亲半疏阴极较正的起峰电位得益于亲水催化剂层活性位点的充分暴露。此外，亲水阴极在−0.37 V电位附近存在1个氧还原峰。在−0.2~−1.0 V内，3种阴极的电流均随还原电势的升高而增加。相比之下，半亲半疏阴极的电流增加速度最快(电流为−6.8~−232 mA)，氧还原性能最佳；亲水阴极的电流增加速度最为缓慢(电流为−6.9~−38.5 mA)，氧还原活性最差。导致上述结果的原因是，亲水阴极受限于溶液中低DO浓度和缓慢的氧气传质过程；而疏水气体储存层充足的O2供应，从而使得疏水阴极的电流增加速度快于亲水阴极，但疏水阴极缺少活性位点，以至于氧还原活性次于半亲半疏阴极。因此，半亲半疏阴极优秀的氧还原性能归因于亲水催化剂层大量活性位点的充分暴露以及疏水气体储存层中充足的O2供应。
图 3 3种不同浸润性阴极的线性扫描伏安曲线Figure 3. Linear sweep voltammetry curves of different wettability cathodes大量研究[21-22]表明，双电层电容可以用于估算电化学活性面积，因此，对3种不同浸润性阴极进行了双电层电容测试，结果如图4所示。根据循环伏安测试结果，利用0.3 V时的电流与扫描速度作图，并进行线性拟合，其斜率即为双电层电容，结果如图4(d)所示。结果表明：半亲半疏阴极的双电层电容约为18.0 mF，小于亲水阴极的56.7 mF，大于疏水阴极的2.18 mF。因此，相比于疏水阴极，亲水阴极和半亲半疏阴极拥有更大的电化学活性面积，这主要得益于电极中的亲水部分可以与电解质充分接触。催化剂的亲水性可以暴露出大量的氧还原活性位点，导致较大的电化学活性面积。
图 4 3种阴极在0.2~0.4 V内的不同扫速下的循环伏安曲线和在0.3 V时的双电层电容Figure 4. Cyclic voltammetry curves of three cathodes at 0.2~0.4 V under different sweep speeds and their electric double-layer capacitance at 0.3 V2.3 阴极浸润性对罗丹明B去除的影响
由于阴极催化剂为氧化炭黑，具有一定的吸附性能，故在不通电条件下，进行了3种阴极对罗丹明B的纯吸附研究，结果如图5所示。在反应32 min时，3种阴极对罗丹明B吸附去除效果都很差，去除率仅为10%，表明浸润性的差异对阴极吸附能力几乎无影响。因此，在本研究中，电芬顿氧化降解有机污染物效果主要受阴极自身的氧还原性能影响。
图 5 不同浸润性阴极的罗丹明B去除效果Figure 5. Removal performance of Rhodamine B by different wettability cathodes阴极浸润性对自身的氧还原能力和电化学活性面积有很大的影响，从而影响有机污染物的降解性能。故在电压为−0.4 V和曝气速率为6 mL·min‒1的条件下，对3种不同浸润性阴极去除罗丹明B的效果进行了研究。如图5所示，在32 min时，半亲半疏阴极系统中罗丹明B的剩余质量浓度最低，为(1.1±0.1) mg·L−1。因此，半亲半疏阴极拥有最佳的罗丹明B效果，去除率高达89.4%，远高于疏水阴极的40.3%和亲水阴极的11.2%。亲水阴极对罗丹明B去除率较低缘于电极只能利用溶液中的DO进行2电子还原反应，H2O2产量很低(图6)，导致电芬顿反应生成的∙OH量较少。而疏水阴极凭借其良好的O2储存能力，对罗丹明B的去除效果优于亲水阴极。但疏水阴极催化剂层的疏水性导致电化学活性面积极低，使得罗丹明B去除率远低于半亲半疏阴极。因此，与亲水阴极和疏水阴极相比，半亲半疏阴极凭借疏水层充足的O2供应和亲水催化剂层较高的电化学活性面积，具有最强的污染物去除能力。
图 6 不同浸润性阴极在32 min时生成的H2O2质量浓度Figure 6. Concentration of H2O2 production by different wettability cathodes at 32 min2.4 阴极电势对罗丹明B去除的影响
为优化半亲半疏阴极的有机污染物去除性能，对不同阴极电势下的罗丹明B去除率进行了研究(曝气速率为6 mL·min−1)。由图7(a)可见：罗丹明B去除率达到90%所需的时间由−0.4 V的32 min降到−0.8 V的4 min，最后降到−1.0 V的2 min。这表明随着阴极还原电势的增加，2电子还原反应速率加快，产H2O2能力增强(图8)，从而提高罗丹明B的去除率。
图 7 半亲半疏阴极在不同电势下的罗丹明B去除效果和降解动力学的线性拟合Figure 7. Removal performance and kinetics linear fitting of Rhodamine B degradation by Janus cathode at different potentials
图 8 32 min内不同电压下的半亲半疏阴极产生H2O2质量浓度Figure 8. Concentration of H2O2 production by Janus cathode at different potentials within 32 min进一步对降解过程的动力学过程进行分析拟合，如图7(b)所示，可决系数R2均大于0.9，表明罗丹明B的降解过程近似符合伪一级动力学；随着阴极还原电势的增加，罗丹明B降解的反应速率常数也在不断增加，由−0.4 V的0.187 min–1逐渐增加到−1.0 V的0.762 min−1。因此，伴随阴极还原电势的增加，半亲半疏阴极对有机污染去除速率也随之增加。
2.5 曝气速率对罗丹明B去除的影响
在电芬顿系统中，曝气是影响有机污染去除的重要因素之一[23]。为了研究曝气对半亲半疏阴极去除有机污染的影响，对不同曝气速率下罗丹明B的去除效果进行了测试(电压恒为−0.4 V)，结果如图9所示。在反应32 min时，半亲半疏阴极在无曝气情况下对罗丹明B仍有16.2%的去除率，表明疏水石墨毡内部本身存有的空气以及水中DO被用来参与电芬顿反应；当增加曝气速率到0.25 mL·min−1时，罗丹明B的去除效果依旧很差，剩余罗丹明B的质量浓度为(7.7±0.1) mg·L−1，去除率为23.1%。导致此结果的原因是：疏水气体储存层O2在6 min左右时被耗尽，气膜消失，孔隙被电解质溶液充满，半亲半疏阴极变成亲水阴极，电极只能利用溶液中DO进行反应，导致较差的罗丹明B去除效果；继续增加曝气速率到0.5 mL·min−1时，疏水层的气膜刚好维持，罗丹明B去除率迅速升高到77.7%，剩余(2.2±0.1) mg·L−1；再继续增加曝气速率，罗丹明B去除效果也随着增强，罗丹明B去除率由1 mL·min−1的83.2%上升到6 mL·min−1的89.4%。
图 9 半亲半疏阴极在不同曝气速率下的罗丹明B去除效果Figure 9. Removal performance of Rhodamine B by Janus cathode at different aeration rates以上研究结果表明，当曝气速率超过6 mL·min−1后，罗丹明B去除率增加不明显；当曝气速率为60 mL·min−1时，罗丹明B去除率为90.1%，略高于6 mL·min−1下的89.4%，所以，6 mL·min−1的曝气速率为罗丹明B最佳曝气速率，再升高速率反而会浪费更多的O2。罗丹明B去除效果变化主要缘于曝气速率对半亲半疏阴极产H2O2性能的影响(图10)。在电芬顿系统中，激发H2O2速率远大于H2O2产生速率，所以O2生成H2O2的性能会影响激发H2O2生成·OH，进而影响罗丹明B的降解。因此，当曝气速率在6 mL·min−1以下时，半亲半疏阴极对罗丹明B的去除率随着曝气速率的增加而显著增加。但当曝气速率超过6 mL·min−1时，曝气速率的增加对罗丹明B的去除效果贡献很小，可以忽略。
图 10 32 min内，不同曝气速率下的半亲半疏阴极产生H2O2质量浓度Figure 10. Concentration of H2O2 production by Janus cathode at different aeration rates within 32 min2.6 电极稳定性
稳定性和循环利用性对电极本身实际应用非常重要。因此，在电压为−0.4 V和曝气速率为6 mL·min−1的条件下，对半亲半疏阴极进行了5次循环降解罗丹明B的测试。如图11所示，半亲半疏阴极在5次循环实验中，对罗丹明B去除率可以很好地维持在96%附近；并且在平行实验中误差小、电极稳定性高。因此，半亲半疏水阴极具有优异的稳定性和循环利用性，可以很好地应用于有机污染废水的实际处理中。
3. 结论
1)亲水阴极只能利用DO进行2电子还原，缺乏O2储存能力，传质效果差；疏水阴极催化剂层电化学活性面积低；相比之下，半亲半疏阴极凭借疏水基底的良好O2储存能力和亲水催化剂层的较大电化学活性面积，具有优良的有机污染去除效果。
2)与单一浸润性阴极相比，半亲半疏阴极对有机污染物有很强的去除能力。在电压为−0.4 V和曝气速率为6 mL·min−1的条件下，半亲半疏阴极的罗丹明B去除率为89.4%，远高于亲水阴极的11.2%和疏水阴极的40.3%。
3)当电压在−0.4 ~−1.0 V内，阴极还原电势的增加可以增强半亲半疏阴极的有机污染去除能力，并且降解罗丹明B过程为一级反应动力学。
4)曝气在电芬顿去除罗丹明B过程中发挥着重要作用：当曝气速率低于6 mL·min−1时，曝气速率的增加会显著提高罗丹明B的去除效果；但当曝气速率大于6 mL·min−1后，曝气速率的增加对罗丹明B的去除贡献较小。
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图 1 合成膜横截面的扫描电镜图像
Figure 1. Scanning electron microscope image of the cross-section of the as-synthesized membranes [54]
表 1 我国不同地区环境水体中BPA浓度
Table 1. BPA concentrations in different areas of China
地区 Areas 采样时间 Sampling time 范围/（ng·L–1） Range 均值/（ng·L–1） Mean value 检出率/% Detection ratio 参考文献 References 松花江 2006 22—49 [30] 辽河 2013 5.9—141.0 47 100 [31] 海河 2003 nd—106 41 93 [32] 黄河 2008 13—172 40 100 [33] 长江 2015 nd—50.1 26.6 92.9 [34] 珠江 2007—2008 43—639 232 100 [35] 太湖 2015 28—560 97 100 [36] 东湖 2013-2014 nd—37 3.2 [37] 注：nd 表示未检出/低于检出限，not detected.
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